下课后他才明白同学们笑话他的原因。原来，那天卡耐基穿着一件破夹克上学，班上一个叫迈特的捣蛋鬼就坐在他背后，这个捣蛋鬼对卡耐基搞了一个恶作剧。他在卡耐基夹克破裂处插了一朵玫瑰花，并在旁边贴了一张字条，写着：“我爱你，瑞德·杰克先生。”在英语中，“瑞德·杰克”与“破夹克”是谐音词。受到这样的嘲弄，卡耐基难以承受。当天回家后，他满怀委屈地对母亲说：“妈妈，我不想上学了？”

“发生什么啦？上帝，卡耐基究竟怎么啦？”母亲满脸惊讶和失望。卡耐基伤心地说：“同学们老是笑我穿的破衣服，我不能集中精力听课和思考。”

母亲静静地看了戴尔大约三分钟，缓缓地说道：“你为什么不想办法让他们因佩服而尊敬你呢？好了，不必伤心，没有什么，今年秋季，我们一定给你买套新衣服。”

或许是母亲的话启发了戴尔，也可能是出于其他原因，他终于顶住了精神上的压力，没有在那一次事情后退学。

为了驱散心头的阴影，卡耐基想寻求出人头地的捷径，成为具有特殊影响和名望的人——棒球球员或辩论能手。

他知道自己没有运动员的才华，就决心在演讲比赛上获胜。他花了几个月的时间练习演讲，但他没有演说的天赋，参加了12次比赛，屡战屡败。30年后，卡耐基谈及第一次演说失败时，还以半开玩笑的口吻说：“是的，虽然我没有找出旧猎枪和与之相类似的致命东西来，但当时我的确想到过自杀，我那时才认识到自己是很差劲的……”

经历失败后，在母亲的鼓励下，卡耐基发奋振作，重新挑战自我。?

1906年，戴尔·卡耐基一篇以《童年的记忆》为题的演说，获得了勒伯第青年演说家奖。这是他第一次成功尝试，这份讲稿至今还存在瓦伦斯堡州立师范学院的校志里。?这次获胜，对他的一生产生了非同小可的影响。?

他在后来的回忆中不无自豪地说：“我虽然经历了12次失败，但最后终于赢得了辩论比赛。更为激励我的是，我训练出来的男学生赢了公众演说赛。女学生也获得了朗读比赛的冠军。从那一天起，我就知道我该走怎样的路了……”

1908年，卡耐基仍旧很贫穷，但与两年前进入师范学院时已有天壤之别了。他成了全院的风云人物，在各种场合的演讲赛中大出风头。全院的师生对他刮目相看；但他并不满足于此，他开始走出学院去扩大自己演讲的影响了。

也就是这一年，戴尔开始走向社会，他的第一份工作就是销售员。他的任务是推销国际函授学校丹佛分校的教学课程。没想到第一天他便卖出了两套。随后的工作业绩，令他自己和母亲都很满意。这时在戴尔身上再也找不到昔日的忧郁和自卑了。